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教員詳細

小林 豊晴 (こばやし とよはる)

小林 豊晴

役職:准教授・博士(理学)

主な研究と活動

 興味深い生物活性や構造をもつ天然有機化合物を、人工的に合成する研究に取り組んでいます。分子を自在に組み立てる技術を高めながら、新たな機能をもつ化合物の創出を目指しています。

 合成研究を通じて得られる新規化合物については、他分野の研究者と連携し、その性質を明らかにすることで、有用な分子の発見へとつなげます。自分たちが生み出した合成技術や化合物が、将来、社会の役に立つことを目指し、日々挑戦を続けています。

キーワード 有機合成化学、天然物化学、生物活性物質、多環式化合物、ケミカルバイオロジー、メディシナルケミストリー
専門分野 有機合成化学、天然物化学、ケミカルバイオロジー
主な研究対象

生物活性物質、テルペノイド、ポリケチド、アルカロイド

主な研究課題
  • 多環式天然物の合成と生物活性分子の創製
担当科目 化学I、最近の遺伝子生命科学、基礎科学実験(化学)、生命科学実験Ⅰ、卒業研究
研究室番号 東京西キャンパス バイオテクノロジー研究センター
免許・資格
  • 危険物取扱者(甲種)
  • 中学校教諭一種免許状(理科)
  • 高等学校教諭一種免許状(理科)
卒業年月
  • 2007年 3月 関西学院大学大学院 理工学研究科 化学専攻 博士後期課程 修了
学歴・経歴
  • 2004年 4月 日本学術振興会特別研究員(DC1)
  • 2007年 4月 ペンシルベニア大学 (A. B. Smith III 研究室) 博士研究員
  • 2009年 9月 東京薬科大学 生命科学部 分子生命科学科 客員研究員
  • 2009年10月 東京薬科大学 生命科学部 分子生命科学科 助教
  • 2018年 4月 東京薬科大学 生命科学部 分子生命科学科 准教授
  • 2025年 4月 帝京科学大学 生命環境学部 生命科学科 准教授
主な論文
  • Toyoharu Kobayashi, Futaba Hayano, Akinobu Kamiya, Yuichiro Kawamoto, Hisanaka Ito (2024) Asymmetric Total Synthesis of (+)-Lemnardosinane A. Organic Letters, 26: 5105-5109.
  • Toyoharu Kobayashi, Rina Sugitate, Kyohei Uchida, Yuichiro Kawamoto Hisanaka Ito (2024) Asymmetric Total Synthesis of Lemnalemnane A. Organic Letters, 26: 1803-1806.
  • Toyoharu Kobayashi, Yuya Teshigahara, Momoyo Sakakibara, Kazuya Murakami, Yuichiro Kawamoto Hisanaka Ito (2023) Total Synthesis Asperaculin A. Organic Letters, 25: 4510-4513.
  • Kyohei Uchida, Yuichiro Kawamoto, Toyoharu Kobayashi, Hisanaka Ito (2023) Total Synthesis of Applanatumol A. Chemical Communications, 59: 8139-8142.
  • Yuichiro Kawamoto, Naoki Noguchi, Toyoharu Kobayashi, Hisanaka Ito (2023) Total synthesis of lucidumone througu convenient one-pot preparation of the tetracyclic skeleton by Claisen rearrangement and subsequent intramolecular aldol reaction. Angewandte Chemie International Edition, 62: e202304132.
  • Akinobu Kamiya, Yuichiro Kawamoto, Toyoharu Kobayashi, Hisanaka Ito (2022) Asymmetric Syntheses of ent-Callilongisins B and C. Tetrahedron, 111: 132712-132720.
  • Yuichiro Kawamoto, Hideki Kitsukawa, Toyoharu Kobayashi, Hisanaka Ito (2021) Total Synthesis of Nesteretal A. Organic Letters, 23: 7074-7078.
  • Akinobu Kamiya, Yuichiro Kawamoto, Toyoharu Kobayashi, Hisanaka Ito (2021) Total Synthesis of ent-Callilongisin B. Organic Letters, 23: 6916-6918.
  • Kyohei Uchida, Yuichiro Kawamoto, Toyoharu Kobayashi, Hisanaka Ito (2020) Total Synthesis of Applanatumols X and Y. Tetrahedron Letters, 61: 152611-152613.
  • Toyoharu Kobayashi, Yui Tomita, Yuichiro Kawamoto, Hisanaka Ito (2020) Highly Stereocontrolled Total Synthesis of Secodolastane Diterpenoid Isolinearol. Orgnic & Biomolecular Chemistry, 18: 7316-7320.
  • Toyoharu Kobayashi, Iori Takizawa, Yuichiro Kawamoto, Hisanaka Ito (2020) Sequential Condensation-6π-electrocyclization Reaction of a Chiral 1,3-Diketone Possessing C2 Symmetry. Tetrahedron Letters, 61: 151897-151900.
  • Toyoharu Kobayashi, Hideki Abe, Hisanaka Ito (2019) Synthetic Studies of Polycyclic Terpenoids Using Intramolecular Aldol Type Cyclization Reaction. Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan, 77: 1086-1095. 
  • Kyohei Uchida, Yuichiro Kawamoto, Toyoharu Kobayashi, Hisanaka Ito (2019) Total Synthesis of Applanatumol B. Organic Letters, 21: 6199-6201.
  • Hideki Abe, Mitsuru Fujimaki, Ena Goto, Akihito Yokosuka, Yoshihiro Mimaki, Toyoharu Kobayashi, Hisanaka Ito (2019) Total synthesis and determination of the absolute configuration of paralemnolin C and biological studies of eremophilane derivatives. Tetrahedron Letters, 60: 1604-1606.
  • Toyoharu Kobayashi, Iori Takizawa, Ayumu Shinobe, Yuichiro Kawamoto, Hideki Abe, Hisanaka Ito (2019) Development of a Chiral Diketone Possessing C2 Symmetry: Asymmetric Synthesis and Structure Revision of Guignardone H and I Using Sequential Condensation-6π-Electrocyclization Reactions. Organic Letters, 21: 3008-3012.
  • Toyoharu Kobayashi, Konomi Tanaka, Masako Ishida, Natsumi Yamakita, Hideki Abe, Hisanaka Ito (2018) Asymmetric Total Synthesis of Pleurospiroketals A and B. Chemical Communications, 54: 10316-10319.
  • Toyoharu Kobayashi, Kotono Yamanoue, Hideki Abe, Hisanaka Ito (2017) Diastereoselective Total Synthesis of (±)-Toxicodenane A. European Journal of Organic Chemistry, 21: 6693-6699.
  • Toyoharu Kobayashi, Masako Ishida, Kazuhiro Imaida, Hideki Abe, Hisanaka Ito (2017) Total Synthesis of Pleurolactone. Tetrahedron Letters, 58: 3294-3295.
  • Toyoharu Kobayashi, Ryuta Shioi, Ai Ushie, Hideki Abe, Hisanaka Ito (2016) Catalytic Asymmetric Total Synthesis of Artalbic Acid. Chemical Communications, 52: 9391-9393. 
  • Hideki Abe, Tomoyuki Morishita, Toshihiro Yoshie, Kerya Long, Toyoharu Kobayashi, Hisanaka Ito (2016) First Total Synthesis of (±)-Naupliolide: A Novel Tetracyclic Sesquiterpene Lactone. Angewandte Chemie International Edition, 55: 3795-3798.
  • Toyoharu Kobayashi, Kasumi Tokumoto, Yuki Tsuchitani, Hideki Abe, Hisanaka Ito (2015) Synthetic study of marine diterpenoid aberrarone: stereocontrolled construction of tetracyclic framework. Tetrahedron, 71: 5918-5924.
  • Yoshikatsu Hirose, Hiroshi Tsuchikawa, Toyoharu Kobayashi, Shigeo Katsumura (2015) Total Syntheses of Zwitterionic Indol Alkaloids, Flavocarpine and Dihydrovincarpine, by Extended Method for Substituted Pyridine Synthesis through Azaelectrocyclization. Heterocycles, 90: 150-156.
  • Toyoharu Kobayashi, Yutaro Kon, Hideki Abe, Hisanaka Ito (2014) Concise Total Synthesis of Albaflavenone utilizing Sequential Intramolecular Aldol Condensation: Determination of Absolute Configuration. Organic Letters, 16: 6397-6399.
  • Toyoharu Kobayashi, Hidenori Shiroi, Hideki Abe, and Hisanaka Ito (2013) Synthetic Study of Presilphiperfolan-8-ol: Construction of the Tricyclo[5.3.1.04,11]undecane Framework Utilizing Intramolecular Aldol Condensation and McMurry Coupling. Chemisry Letters, 42: 975-976.
  • Hideki Abe, Akimi Sato, Toyoharu Kobayashi, and Hisanaka Ito (2013) Concise Total Synthesis of Spirocurcasone. Organic Letters, 15: 1298-1301.
  • Shintaro Fujita, Taku Sakaguchi, Toyoharu Kobayashi, Hiroshi Tsuchikawa, Shigeo Katsumura (2013) Total Synthesis of (–)-Hippodamine by Stereocontrolled Construction of Azaphenalene Skeleton Based on Extended One-Pot Asymmetric Azaelectrocyclization. Organic Letters, 15: 2758-2761.
  • Toyoharu Kobayashi, Taku Sakaguhi, Shigeo Katsumura (2013) One-pot asymmetric 6-azaelectrocyclization as a new strategy for alkaloid synthesis. Heterocycles, 87: 729-761.
  • Toyoharu Kobayashi, Futoshi Hasegawa, Yoshikatsu Hirose, Katsunori Tanaka, Hajime Mori, Shigeo Katsumura (2012) Stereocontrolled Synthesis of Substituted Chiral Piperidines via One-Pot Asymmetric 6π-Azaelectrocyclization: Asymmetric Syntheses of (–)-Dendroprimine, (+)-7-Epidendroprimine, (+)-5-Epidendroprimine, and (+)-5,7-Epidendroprimineituted. Journal of Organic Chemistry, 77: 1812-1832. 
  • udith M. LaLonde, Young Do Kwon, David M. Jones, Alexander W. Sun, Joel R. Courter, Takahiro Soeta, Toyoharu Kobayashi, Amy M. Princitto, Xuelin Wu, Arne Schön, Ernesto Freire, Peter D. Kwong, John R. Mascola, Joseph Sodroski, Navid Madani, Amos B. Smith, III (2012) Structure-Based Design, Synthesis, and Characterization of Dual Hotspot Small-Molecule HIV-1 Entry Inhibitors. Journal of Medicinal Chemistry, 55: 4382-4396.
  • Taku Sakaguchi, Toyoharu Kobayashi, Sho Hatano, Hiroshi Tsuchikawa, Koichi Fukase, Katsunori Tanaka, Shigeo Katsumura (2009) Library-directed Solution- and Solid-phase Synthesis of 2,4-Disubstituted Pyridines: One-pot Approach through 6π-Azaelectrocyclization. Chemistry - An Asian Journal,4: 1573-1577. 
  • Yanwu Li, Toyoharu Kobayashi, Shigeo Katsumura (2009) Asymmetric synthesis of indole alkaloid (–)-corynantheidol and formal synthesis of (–)-corynantheidine via one-pot asymmetric azaelectrocyclization. Tetrahedron Letters, 50: 4482-4484.
  • Toyoharu Kobayashi, Kenichi Takeuchi, Junihi Miwa, Hiroshi Tsuchikawa, Shigeo Katsumura (2009) Efficient Synthetic Method of 2,4,5-Trisubstituted 2,5-Chiral Tetrahydropyridines by the Further Developed One-Pot Asymmetric Azaelectrocyclization Protocol. Chemical Communications, 44: 3363-3365.
  • Toyoharu Kobayashi, Sho Hatano, Hiroshi Tsuchikawa, Shigeo Katsumura (2008) A novel strategy for the synthesis of 2-arylpyridines using one-pot 6π-azaelectrocyclization. Tetrahedron Letters, 49: 4349-4351.
  • Toyoharu Kobayashi, Futoshi Hasegawa, Katsunori Tanaka, Shigeo Katsumura (2006) Synthesis of 2,4,6-Trisubstituted Chiral Piperidines and (–)-Dendroprimine by One-Pot Asymmetric Azaelectrocyclization Protocol. Organic Letters, 8: 3813-3816.
  • Toyoharu Kobayashi, Miyuki Nakajima, Toshikazu Hakogi, Katsunori Tanaka, Shigeo Katsumura (2006) Development of an One-Pot Asymmetric Azaelectrocyclization Protocol: Synthesis of Chiral 2,4-Disubstituted 1,2,5,6-Tetrahydropyridines. Organic Letters, 8: 3809-3812.
  • Katsunori Tanaka, Toyoharu Kobayashi, Hajime Mori, Shigeo Katsumura (2004) Development of Highly Stereoselective Asymmetric 6π-Azaelctrocyclization of Conformationally Flexible Linear 1-Azatrienes. From Determining of Multi Functional Chiral Amines, 7-Alkyl cis-1-Amino-2-indanols, To Application as a New Synthetic Strategy; Formal Synthesis of 20-Epiuleine. Journal of Organic Chemistry, 69: 5906-5925.
  • Toyoharu Kobayashi, Katsunori Tanaka, Junichi Miwa, Shigeo Katsumura (2004) Synthesis of New Chiral Auxiliaries for 6π-Azaelectrocyclization; 4- and 7-Alikyl Substituted cis-1-Amino-2-indanols. Tetrahedoron Asymmetry, 15: 185-188.
所属学会等
  • 日本薬学会
  • 日本化学会
  • 有機合成化学協会
学会発表(国内学会)
  • 小林豊晴,富田結,川本諭一郎,伊藤久央,(-)-Isolinearolの全合成 第61回天然有機化合物討論会 2020年9月23日 名古屋
  • 小林豊晴,田中好海,石田雅子,阿部秀樹,川本諭一郎,伊藤久央,Pleurospiroketal A および B の不斉全合成 第44回反応と合成の進歩シンポジウム 2018年11月6日 熊本
  • 小林豊晴,瀧澤伊織,篠部歩,阿部秀樹,伊藤久央,三環性メロテルペノイドguignardone H および I の不斉全合成と構造訂正 日本薬学会第137年会 2017年3月25日 仙台
  • 小林豊晴,今川まこ,榊原百々代,阿部秀樹,伊藤久央,特異な四環性構造を有するセスキテルペンラクトンasperaculin Aの合成研究 日本薬学会第137年会 2017年3月25日 仙台
  • 小林豊晴、篠部歩、瀧澤伊織、阿部秀樹、伊藤久央、Guignardone類の不斉全合成と構造訂正 第60回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会 2016年10月 網走
  • 小林豊晴,今祐太郎,阿部秀樹,伊藤久央,連続分子内アルドール縮合を用いたAlbaflavenoneの効率的全合成 第57回天然有機化合物討論会 2015年9月 横浜
  • 小林豊晴,牛江亜衣,阿部秀樹,伊藤久央, キク科植物由来セスキテルペノイドartalbic acidの合成研究 日本薬学会第135年会 2015年3月 神戸
  • 小林豊晴,高橋直人,阿部秀樹,伊藤久央,新規ヘキサヒドロクマリン骨格を有するkitungolide Bの合成研究 日本薬学会第133年会 2013年3月 横浜
  • 小林豊晴,森口陽介,阿部秀樹,伊藤久央,カドミウム識別型新規二波長性蛍光分子の開発 日本薬学会第132年会 2012年3月 札幌
  • 小林豊晴,呉穎,阿部秀樹,伊藤久央,リン酸検出型二波長性新規蛍光分子の開発 日本薬学会第131年会 2011年3月 静岡
  • 小林豊晴、李雁武、濱口正基、三輪純一、竹内謙一、田中克典、勝村成雄, 不斉6π-アザ電子環状反応を用いたピペリジンアルカロイドの立体選択的合成, 日本化学会第86春季年会 2006年3月 千葉
  • 小林豊晴, 長谷川太志, 中島美由紀, 田中克典, 勝村成雄, ワンポット不斉アザ電子環状反応の開発と立体化学を制御したピペリジンアルカロイド合成への展開 第47回天然有機化合物討論会 2005年10月 徳島
  • 小林豊晴, 田中克典, 勝村成雄, 不斉アザ電子環状反応を用いたインドリジンアルカロイドDendroprimineの合成研究 日本化学会第85春季年会 2005年3月 神奈川
  • 小林豊晴, 田中克典, 勝村成雄, 不斉アザ電子環状反応を用いたインドリジジンアルカロイドの合成研究 日本化学会第84春季年会 2004年3月 兵庫
  • 小林豊晴, 田中克典, 勝村成雄, 不斉アザ電子環状反応を用いたデンドロプリミンの合成研究 日本化学会第83春季年会 2003年3月 東京
学会発表(国際学会)
  • Toyoharu Kobayashi, Kotono Yamanoue, Hideki Abe, Hisanaka Ito,Synthetic Study of Antitumor Diterpenoid Amijiols,The 16th International Symposium on Advanced Technology,2017年11月2日 Hachioji.
  • Toyoharu Kobayashi, Sayo Yamashita, Shohei Aoyama, Hideki Abe, Hisanaka Ito, “Synthetic study of new polyketide indoxamycin F: stereocontrolled construction of tricyclic framework using Claisen rearrangement” PACIFICHEM 2015 2015年12月 Honolulu.
  • Toyoharu Kobayashi, Hidenori Shiroi, Hideki Abe, Hisanaka Ito, “Synthetic Study of Presilphiperfolan-8-ol” The 11th International Symposium on Advanced Technology, 2012年10月 Hachioji.
  • Toyoharu Kobayashi, Miyuki Nakasnima, Katsunori Tanaka, Shigeo Katsumura, “Asymmetric Synthesis of (–)-Dendroprimine utilizing One-pot Azaelectrocyclization” ICOB-5 & ISCNP-25 IUPAC 2006年7月 Kyoto, Japan.
  • Toyoharu Kobayashi, Miyuki Nakasnima, Katsunori Tanaka, Shigeo Katsumura, “Asymmetric Synthesis of (–)-Dendroprimine utilizing One-pot Azaelectrocyclization” ISOR-2006 2006年4月 Kobe, Japan.
  • Toyoharu Kobayashi, Katsunori Tanaka, Shigeo Katsumura, "Development of Highly Stereoselective Asymmetric 6π-Azaelectrocyclization toward New Strategy for Chiral Piperidine Synthesis" 39th National Organic Chemistry Symposium 2005年6月Utah, USA.
受賞歴
  • 2004年10月 ICOS-15 Excellent Poster Presentation 賞
  • 2004年12月 関西学院大学 仁田賞
  • 2006年 3月 日本化学会第86春季年会 学生講演賞
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